1992年，黄立行以组合“洛城三兄弟L.A.BOYZ”成员身份正式出道。1995年，个人参演的首部电影《摩登共和国》播出。1997年，因为不满足于唱片公司主导音乐与表演走向，L.A.BOYZ选择解散。2000年，黄立行发行首张个人专辑《你身边》。2003年，凭借音乐专辑《Stan Up》获得华语流行乐传媒大奖季选十佳专辑奖；同年，与刘若英合作演唱歌曲《分开旅行》并出演MV，此次合作深受好评。

2004年，发行音乐专辑《黑的意念》，凭借该专辑获得第16届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2006年，黄立行加盟Capitol Music。2007年，发行音乐专辑《无神论》，这是黄立行在加盟新东家之后的第一张专辑，备受期待。2008年，加盟华纳唱片，发行第六张个人专辑《最后只好躺下来》，并凭借该专辑提名第20届台湾金曲奖最佳国语专辑奖、最佳专辑制作人奖。

2010年，搭档徐静蕾出演职场情感电影《杜拉拉升职记》，饰演王伟一角，也正是因为此次出演，让黄立行成为影坛新星，并一举打开内地市场。2011年，二次搭档徐静蕾主演电影《亲密敌人》上映，继《杜拉拉升职记》后此部影片票房再次过亿；同年，获得第15届全球华语榜中榜暨亚洲影响力大典最佳跨界歌手奖。2017年3月31日，首次出演的动作电影《绑架者》上映，动作导演称赞黄立行是非专业动作演员里打戏最好的一位。2019年，担任《创造营2019》的“创造营班主任”。